|
|
Les polyphénols et leur diversité
La première question que nous nous posons
concerne les composés responsables de ces
effets bénéfiques du vin sur la santé.
Nous savons que le vin, et plus particulièrement
le vin rouge, a pour principale originalité
de contenir des composés phénoliques
en grande quantité (environ 2 à 4
grammes par litre). Ainsi une consommation quotidienne
de 2 à 3 verres de vin nous permet d'absorber
des polyphénols en quantité importante.
Ces composés phénoliques sont formés
dans les baies de raisin, et ils s’accumulent
principalement dans la pellicule et les pépins.
Ces composés appartiennent au métabolisme
secondaire de la vigne, c’est-à-dire
qu’ils ne sont pas indispensables à
la survie des cellules de la plante. Les végétaux
ont pour particularité de produire le plus
souvent ces métabolites secondaires avec
une très grande diversité. Une plante
peut ainsi accumuler plusieurs dizaines à
plusieurs centaines de molécules de la même
famille (très proches). La vigne, dans ses
baies, semble réunir ce potentiel énorme
dans le domaine des polyphénols.
En effet, on trouve principalement le très
vaste groupe des flavonoïdes qui joue un rôle
important au niveau œnologique. Par exemple,
les monomères et oligomères de catéchines
(plusieurs centaines de milligrammes par litre)
interviennent pour une grande part dans les propriétés
gustatives des vins, tandis que les anthocyanes
leur donnent leur couleur rouge. Un autre groupe
de polyphénols, moins répandu chez
les végétaux, les stilbènes
(c'est-à-dire le resvératrol et ses
dérivés), est aussi présent
chez la vigne. Ces derniers ont comme originalité
d’intervenir dans les mécanismes de
défense naturelle de la vigne contre les
champignons et de posséder des activités
biologiques remarquables dans le domaine du cancer
et des maladies cardiovasculaires.
Pour notre part, au sein du Groupe d'Étude
des Substances Végétales à
Activité Biologique (GESVAB), nous avons
lancé un programme de recherche de polyphénols
originaux dans les vins de la région de Bergerac,
avec le souci de trouver les molécules les
plus actives sur la santé humaine.
Pour mener à bien cette recherche, nous avons
utilisé quatre litres de vin rouge “Côtes
de Bergerac”, ce qui nous a permis d’obtenir
1,3 g d’extrait polyphénolique (1).
Nous avons ensuite choisi de fractionner cet extrait
par une technique chromatographique originale, la
chromatographie de partage centrifuge, qui est une
technique très adaptée à la
séparation et l’isolement de composés
naturels en grande quantité. Nous obtenons
ainsi onze fractions contenant quelques composés.
Nous avons ensuite purifié chaque fraction
par chromatographie liquide haute performance, afin
d’obtenir des composés purs.
La structure chimique de ces composés est
ensuite élucidée à l’aide
de techniques spectroscopiques. Nous avons ainsi
pu identifier
22 polyphénols différents appartenant
principalement aux groupes des flavonoïdes
et des stilbènes.
 |
|
Ainsi,
dans la famille des stilbènes, nous avons isolé
6 molécules que l’on peut classer en
deux groupes : les monomères et les oligomères.
Monomères : quatre monomères de stilbènes
ont été isolés : les trans- et
cis-resvératrol, les trans- et cis-picéides
(resvératrol 3-O-ß-glucosides). Ces quatre
molécules ont déjà été
isolées à partir du vin, du jus de raisin
et de cultures cellulaires de vigne.
Oligomères : deux oligomères de resvératrol,
jamais décrits dans le vin rouge, ont pu être
caractérisés :
Le pallidol
Ce dérivé complexe est un dimère
symétrique du resvératrol (Figure) que
nous avions récemment isolé au Laboratoire
dans des cultures cellulaires de vigne.
La parthénocissine A qui est un autre dimère
de resvératrol.
Dans la famille des flavonoïdes, nous avons isolé
de nombreux composés. Nous citerons les deux
plus originaux : l’astilbine et la dihydromyricétine
3-O-rhamnoside. Le premier, déjà trouvé
dans les vins blancs, est extrait pour la première
fois des vins rouges, tandis que le second n’avait
jamais été montré dans la vigne
et le vin. De même, un acide phénol,
l’acide trans-p-coumaroyl-6’-glucoside
est isolé pour la première fois de la
vigne du vin. |
Pallidol
|
Analyse des
vins de Bergerac
Nous avons ensuite mis au point une technique de dosage
rapide et reproductible de ces polyphénols
dans le vin (2). Nous avons choisi d'utiliser une
méthode basée sur l'injection directe
du vin en chromatographie liquide haute performance
avec une détection U.V. ou fluorimétrique,
afin d’obtenir une bonne séparation des
composés, et de pouvoir les doser à
de faibles concentrations.
Les résultats des dosages dans 49 vins, provenant
de différentes A.O.C. de la région de
Bergerac, sont présentés dans le Tableau
1. En ce qui concerne les stilbènes, de faibles
teneurs en cis- et trans-resvératrol ont été
trouvées: les vins blancs ont des teneurs moyennes
inférieures à 0,2 mg/l pour ces deux
composés ; pour les vins rouges, les teneurs
moyennes sont respectivement de 0,1 et 2,3 mg/l, pour
les cis- et trans-resvératrol.
Ces résultats sont en accord avec d'autres
études montrant que les vins rouges ont des
teneurs moyennes en cis- et trans-resvé-ratrol
faibles, généralement inférieures
à 5 mg/l. En ce qui concerne les trans- et
cis-picéides, leurs teneurs sont supérieures
à celles de leurs aglycones, et atteignent
une moyenne dans les vins rouges de 6,2 mg/l et 3,8
mg/l respectivement, valeurs conformes à celles
qui sont trouvées dans la littérature.
Cependant, la trans-astringine est trouvée
à de plus fortes teneurs que les picéides,
pouvant parfois aller jusqu'à des concentrations
supérieures à 30 mg/l. Des valeurs élevées
en trans-astringine ont été également
observées dans des vins français et
portugais par notre équipe (3).
Dans cette étude, nous reportons pour la première
fois, les teneurs en pallidol dans le vin. Les concentrations
trouvées varient de 0,5 à 4,8 mg/l dans
les vins rouges, et ce composé n’a pas
pu être détecté dans les vins
blancs, certainement en raison de sa très faible
concentration.
Les concentrations en stilbènes dans les vins
dépendent de plusieurs facteurs comme le climat,
l'origine géographique, la pression fongique
et les méthodes de vinification. Il demeure
ainsi difficile de discuter les variations de leurs
concentrations en fonction de chacun des paramètres,
d’autant qu’une des caractéristiques
des vins de la région Aquitaine est le mélange
de plusieurs cépages (merlot, cabernet sauvignon,
cabernet franc, sémillon, sauvignon, muscadelle)
dans une même Appellation d'Origine Contrôlée.
En ce qui concerne les flavonoïdes, nous présentons
seulement les résultats de l’astilbine
et de la dihydromyricétine 3-O-rhamnoside.
Leurs teneurs dans les vins rouges apparaissent élevées,
de l’ordre de 10 à 45 mg/l en moyenne,
alors que dans les vins blancs, ces composés
sont présents à des concentrations moyennes
d’environ 3 mg/l (Tableau 2).
À l'aide
des données obtenues lors de l’analyse
des 49 vins (teneurs moyennes de chaque composé),
nous avons calculé l’apport en stilbènes
que constitue une consommation modérée
et régulière de vin (350 ml/jour).
Les estimations que nous proposons (Tableau 3) sont
des valeurs moyennes qui tiennent compte de la grande
variabilité de concentration de ces composés
d’un vin à l’autre. Une consommation
modérée de vin fournit un apport de
7 mg de stilbènes par jour pour les vins rouges
et de 0,7 mg par jour pour les vins blancs.
Or, les polyphénols sont généralement
actifs in vitro à des concentrations comprises
entre 1 et 10 µm. Si l’on se base sur
un apport de 7 mg de stilbènes par jour, ceci
équivaut à une concentration sanguine
de 6 µm (pour 5 litres de sang), valeur équivalente
à celle potentiellement active in vitro. Cependant,
ces calculs supposent une biodisponibilité
complète de ces composés, et les données
expérimentales à ce sujet sont encore
peu nombreuses. |
Tableau 1 : Teneurs en stilbènes des vins
de la région de Bergerac. (n.d. = non détecté)
|
Tableau 2 : Teneurs en deux flavonoïdes des
vins de la région de Bergerac.
|
| |
|
|
|
|
Guide des vins "Vins et Santé"